Sidney Hapishanesi, İngiliz kolonizasyon döneminin önemli bir parçası olması ve tarihi binaları nedeniyle ünlüdür. 1788 yılında, İngiliz donanması komutanı James Cook'un önerisiyle Sidney'e getirilen 759 suçlu, şehrin gelişiminde önemli bir rol oynamıştır. Ayrıca, The Rocks bölgesinde yer alan ve 1818-1819 yılları arasında inşa edilen Hyde Park Barracks, İngiltere'den gönderilen suçluların hapsedilmesi için kullanılmış ve günümüzde UNESCO Dünya Mirası Listesi'nde yer almaktadır.