Vintage ayakkabılar erkekler tarafından farklı tarz ve ortamlarda giyilebilir: Klasik kombinler: Vintage ayakkabılar, klasik pantolon, chino pantolon ve hatta kot ile kolayca kombin edilebilir. Ofis ortamı: Özellikle oxford tarzı vintage ayakkabılar, resmi yerlerde klasik görüntüyü tamamlamak için tercih edilir. Günlük yaşam: Loafer ve mokasen tarzı vintage ayakkabılar, şort veya chino pantolon ile kombin edilerek sıcak aylarda da şıklık sağlar. Nostaljik görünüm: 70’ler, 80’ler ve 90’ların modasına atıfta bulunan retro ayakkabılar, spor kıyafetleri tamamlayarak nostaljik bir hava yaratır. Ayrıca, vintage ayakkabılar sürdürülebilir moda anlayışı çerçevesinde daha çevre dostu bir seçenek olarak da değerlendirilebilir.