Tommy Hilfiger markasının rahat olarak değerlendirilen bazı ayakkabı modelleri şunlardır: Low-Top Casual Shoes: Hafif yapısı ve klasik tasarımı ile tüm gün kullanım için uygundur. Low-Top Skateboard Shoes: Cushioned insole (yastıklı iç taban) ve dayanıklı yapısı ile hem rahat hem de işlevseldir. Retro Fine Cleat Basketball Trainers: Breathable (nefes alabilir) malzemesi ve excellent support (mükemmel destek) özellikleri ile spor aktiviteleri için idealdir. Essential Tape Court Sneakers: Şık tasarımı ve konforlu iç tabanı ile günlük kullanım için tercih edilebilir.