Playboy'un en güzel kızı unvanı, farklı yıllarda farklı kişilere verilmiştir.
- 2011 yılında Playboy dergisi, Palms Casino'da düzenlenen yarışmayla Claire Sinclair'i Miss Playboy 2011 olarak seçmiştir .
- 2005 yılında ise Latin Amerika ve İberya'nın en güzel Playboy kızı, Mexico City'de yapılan yarışmada Liliana Queiros olmuştur .
Ayrıca, Playboy'un Instagram'daki en güzel kadınları listesinde de çeşitli isimler yer almaktadır, bunlar arasında Abigail Ratchford, Lindsey Pelas ve Emily Sears gibi modeller bulunmaktadır .