Çılgın şapkalar, genellikle özel etkinlikler, partiler veya temalı günler gibi durumlarda giyilir. Örneğin, Çılgın Şapka Günü gibi belirli günlerde veya Paskalya gibi bayramlarda yaygın olarak tercih edilir 2. Ayrıca, moda etkinlikleri ve kostüm partileri gibi durumlarda da çılgın şapkalar kullanılabilir 3.

Özel durumlarda ise, örneğin bir düğün veya cenaze gibi resmi etkinliklerde, kültürel ve dini normlara göre şapka takılması veya çıkarılması gerekebilir 4.

Genel olarak, çılgın şapkalar yaratıcılık ve eğlence amacıyla her zaman giyilebilir.