"The Challenge"ın en iyi sezonu konusunda kesin bir görüş yoktur, ancak bazı popüler sezonlar şunlardır: 1. Free Agents (25. sezon): Bu sezon, oyuncuların bireysel olarak yarıştığı ve ittifakların sürekli değiştiği bir formatıyla dikkat çeker. 2. Rivals (21. sezon): Rakipleri bir araya getiren bu sezon, yoğun drama ve sürpriz takım çalışmalarıyla izleyicileri etkilemiştir. 3. Dirty 30 (30. sezon): Dizinin 30. yılı şerefine düzenlenen bu sezon, ikonik yarışmacıları geri getirerek unutulmaz anlar yaşatmıştır. Diğer beğenilen sezonlar arasında Cutthroat, Battle of the Exes ve Total Madness da yer almaktadır.