"What/If" 1. sezon, idealist bir bilim insanı olan Anne Montgomery ve kocasının, tıbbi teknoloji startup'ları için kaynak ararken esrarengiz bir yatırımcı ile yaptıkları korkunç anlaşmayı konu alır. Sezon boyunca, Anne'in teklifi ve sonrasında yaşanan olaylar, karakterler üzerinde derin etkiler bırakır: - Lisa Donovan: Kocası Sean ile olan ilişkisi ve Anne ile olan anlaşması, Lisa'nın iş dünyasında ve özel hayatında büyük zorluklarla yüzleşmesine neden olur. - Sean Donovan: Anne'in gazlighting'ine maruz kalarak bir canavar gibi hissetmeye başlar ve sonunda işlediği bir cinayetten dolayı kendini polise teslim eder. - Marcos Ruiz: Lisa'nın kardeşi ve sevgilisi, kendi içsel mücadeleleri ve affedilme arayışı içinde önemli bir karakter gelişimi gösterir. Sezon, karakterlerin hayat kararlarını kabullenme ve gelecek için kişisel bir anlayış kazanma süreçlerini izler.