Stefan ve Damon Salvatore'un ayrılmasının başlıca nedenleri şunlardır: Katherine'e olan aşk: İkisi de Katherine'e aşık olmuş, bu durum aralarındaki rekabeti artırmıştır. Aile beklentilerine karşı duruş: Damon, aile beklentilerini göz ardı ederek daha bencilce davranmış ve bu, Stefan ile olan gerginliğini artırmıştır. Elena Gilbert: Elena'nın vampir olduktan sonra Damon'ı tercih etmesi, Stefan'ın kıskançlık ve öfkelenmesine yol açmıştır. Sonunda, kardeşler aralarındaki farklılıkları bir kenara bırakıp, özellikle dizinin finalinde, barışmışlardır.