Tobey Maguire'ın en iyi filmi konusunda kesin bir görüş yoktur, ancak bazı eleştirmenler ve izleyiciler tarafından beğenilen bazı yapımlar şunlardır: 1. "The Cider House Rules" (1999) - Maguire'ın başrolde olduğu bu drama, onun en etkileyici performanslarından biri olarak kabul edilir. 2. "The Great Gatsby" (2013) - Baz Luhrmann'ın yönettiği bu film, Maguire'ın Nick Carraway karakterini canlandırdığı, görsel açıdan etkileyici bir uyarlamadır. 3. "Spider-Man" serisi (2002, 2004) - Maguire'ın Peter Parker/Spider-Man rolünü üstlendiği bu filmler, aksiyon dolu ve başarılı yapımlar olarak değerlendirilir. 4. "Brothers" (2009) - Jim Sheridan'ın yönettiği bu filmde Maguire, travma geçirmiş bir askeri canlandırarak güçlü bir performans sergilemiştir.