"The First Monday in May" belgeseli, Metropolitan Sanat Müzesi'ndeki iki önemli etkinliğin hazırlık süreçlerini anlatıyor: 2015 yılında düzenlenen "China: Through the Looking Glass" sergisi ve bu sergiyle birlikte yapılan Met Gala. Belgeselde, serginin küratörü Andrew Bolton ve Vogue dergisinin genel yayın yönetmeni Anna Wintour'un, bu etkinlikleri organize ederken yaşadıkları sekiz aylık süreç takip ediliyor. Ayrıca, belgeselde Rihanna, Karl Lagerfeld, Jean Paul Gaultier ve John Galliano gibi moda, sanat, müzik ve film dünyasından ünlü isimlerle yapılan röportajlar da yer alıyor.