Riley'nin İlk Randevusu (Riley's First Date?), 12 yaşındaki Riley'nin ilk randevusunun gelişini ve bu durumun Riley için olduğu kadar ailesi için de beraberinde getirdiği karmaşık duyguları konu alır. Film, Riley'nin büyüme sürecine tanıklık ederken ailesinin kendi duygularıyla da başa çıkmak zorunda kalmasını ve Riley'nin bu önemli yolculuğunda ailesinin ona destek olmaya çalışırken kendi iç dünyalarını keşfetmesini eğlenceli ve düşündürücü bir şekilde ele alır. Ayrıca, Ters Yüz (Inside Out) filminin bir yan hikâyesi olarak tasarlanan Riley'nin İlk Randevusu, ebeveynlerin genç kızlarının büyüdüğünü fark ettikleri anla başa çıkmalarını da işler.