Terry Gilliam'ın en iyi filmi konusunda kesin bir görüş birliği yoktur, ancak bazı eleştirmenler ve kaynaklar tarafından öne çıkan filmler şunlardır: 1. "Brazil" (1985): Gilliam'ın en kritik ve ticari açıdan başarılı filmi olarak kabul edilir. 2. "12 Monkeys" (1995): Bilimkurgu klasiği olarak anılan, yıldızlarla dolu bir yapım. 3. "The Fisher King" (1991): Robin Williams ve Jeff Bridges'in başarılı performanslarıyla dikkat çeken bir dram-komedi. 4. "Fear and Loathing in Las Vegas" (1998): Hunter S. Thompson'un romanından uyarlanan, Johnny Depp ve Benicio Del Toro'nun başrolde olduğu bir kara komedi. 5. "The Imaginarium of Doctor Parnassus" (2009): Johnny Depp, Lily Cole ve Christopher Plummer gibi oyuncuların yer aldığı sürreal bir fantezi.