En iyi Sylvester Stallone filmi, kişisel tercihlere göre değişiklik gösterebilir. Ancak, bazı eleştirmenler ve izleyiciler tarafından en iyi Sylvester Stallone filmleri arasında şunlar gösterilmektedir: Rocky Serisi: Özellikle ilk film olan Rocky (1976), bir sinema efsanesi olarak kabul edilir ve en iyi filmlerinden biri olarak değerlendirilir. Rambo Serisi: Özellikle First Blood (1982), yani Türkçe adıyla Rambo: İlk Kan, serinin en iyi filmi olarak öne çıkar. Cezalandırıcı (Demolition Man, 1993). Cehennem Melekleri (The Expendables) Serisi: Özellikle ilk film, özel bir görev için oluşturulmuş 9 kişilik bir ekibin hikayesini anlatır ve en iyi filmlerinden biri olarak değerlendirilir. Ayrıca, Creed: Efsanenin Doğuşu filmi de hem eleştirmenlerden hem de izleyicilerden olumlu geri bildirimler almıştır.