Smiling Friends'in 2. sezonunda çeşitli olaylar ve maceralar yaşandı. İşte bazı önemli bölümler: "Mr. President" bölümünde, Pim ve Charlie, Amerika Birleşik Devletleri Başkanına gülümseme getirmekle görevlendirildi. "A Allan Adventure" bölümünde, Allan ofis için daha fazla kağıt klipsi bulma görevi aldı. "Erm, the Boss Finds Love?" bölümünde, Smiling Friends şirketinin patronu, hayatının aşkını buldu. "Brother's Egg" bölümünde, Boss'un yaramazlıklarından sonra, Pim ve Charlie, çılgın bir bilim insanının yumurta sorunuyla ilgilendi. "Charlie, Pim, and Bill vs the Alien" bölümünde, 34 yaşındaki Pim, annesi Mars'ta kaçırıldıktan sonra onu kurtarmak için yola çıktı. "The Magical Red Jewel (aka Tyler Gets Fired)" bölümünde, Boss ve Pim, Spamtopia adlı gizemli bir dünyada yaşamları için savaştı. Charlie ise Allan ile ciddi bir konu hakkında yüzleşti. "Pim Finally Turns Green" bölümünde, Pim, eski bir eseri yedikten sonra gizemli bir şekilde parlak yeşile döndü ve arkadaşları ile rakipleri onu kabullenmek zorunda kaldı.