The Simpsons'ın en iyi sezonu konusunda kesin bir görüş birliği yoktur, ancak bazı kaynaklar tarafından öne çıkan sezonlar şunlardır: 1. 4. Sezon: Aranan cevaplardan biri, dizinin altın çağının zirvesi olarak kabul edilen ve unutulmaz bölümler sunan 4. sezon olmuştur. 2. 6. Sezon: "Treehouse of Horror V" ve "Who Shot Mr. Burns?" gibi ikonik bölümlerle dolu, yaratıcı ve eğlenceli bir sezon olarak değerlendirilmiştir. 3. 5. Sezon: "Cape Feare" ve "Homer's Barbershop Quartet" gibi bölümlerle, hem zeka hem de duygusallık dengesini başarıyla yakalayan bir sezon olarak öne çıkmıştır. 4. 3. Sezon: Animasyonun daha da geliştiği ve satirik hikayelerin daha keskinleştiği, dizinin gerçekten yoluna girdiği sezon olarak belirtilmiştir. 5. 8. Sezon: "You Only Move Twice" ve "The Homer They Fall" gibi bölümlerle, hem güldüren hem de düşündüren bir sezon olarak değerlendirilmiştir.