Robert Redford'un "Havana" filmi, 1958 yılında Küba'nın Havana şehrine giden profesyonel kumarbaz Jack Weil'in hikayesini anlatıyor. Weil, Küba Devrimi'nin arifesinde, Roberta Duran ile tanışır ve ona aşık olur. Weil, Havana'da bir gazeteci ile tanışır ve bir gece dışarıda, Roberta ve kocasıyla karşılaşırlar. Bir gece çılgınca yaşadıktan sonra, Weil bir gazetede Duran'ın tutuklandığını ve öldüğünü okur. Roberta, kocasının ölümü ve hapishanedeki deneyimlerinin etkisiyle, Weil'in dairesinde saklanmayı kabul eder, ancak o öğleden sonra ortadan kaybolur. Weil, aşkını kurtarmak için Küba'nın içlerine doğru bir yolculuğa çıkar ve sonunda Roberta'yı bulur. Film, 1959'da devrimin zaferiyle sona erer. Weil ve Volpi, ayrılma zamanının geldiğini anlar. Dört yıl sonra, 1963'te Jack, Florida Keys'e gider ve Havana'ya doğru bakan bir tepeden, Roberta'nın gelip gelmeyeceğini umarak bekler.