"O Şimdi Mahkum", askerlik bittikten iki yıl sonra, başarısız bir kariyere sahip olan Levent'in, askerlik arkadaşı Gökhan için bir sitcom senaryosu yazıp başrolü ona teklif etmesini ve bu süreçte başlarının belaya girerek hapse düşmelerini anlatıyor. Hapishanede, Levent'in askerlik arkadaşı Karlıdağ ile karşılaşırlar ve kendilerini yeraltı dünyasının hesaplaşmasının içinde bulurlar. Filmin hikayesi, bir devam filmi olan "O Şimdi Asker" ile bağlantılı olup, aynı karakterleri içeriyor.