Michael Caine'in en iyi filmi konusunda kesin bir görüş yoktur, ancak bazı eleştirmenler ve kaynaklar tarafından öne çıkarılan filmler şunlardır: 1. "Alfie" (1966): Romantik komedi-drama filmi, Caine'in başroldeki performansı büyük çıkış yapmasını sağlamıştır. 2. "The Italian Job" (1969): Aksiyon komedi filmi, efsanevi Mini Cooper kaçış sahneleriyle ünlüdür. 3. "Hannah and Her Sisters" (1986): Woody Allen'ın yönettiği komedi-drama filmi, Caine'in En İyi Erkek Oyuncu dalında Akademi Ödülü'ne aday gösterildiği yapımdır. 4. "The Prestige" (2006): Christopher Nolan'ın yönettiği gerilim-drama filmi, Caine'in sihirbazlar arasındaki rekabeti anlatan rolüyle yer aldığı film. 5. "Get Carter" (1971): Suç-drama filmi, Caine'in sert ve karizmatik bir performans sergilediği intikam hikayesi.