Meg Ryan'ın en iyi filmi konusunda kesin bir görüş yoktur, ancak bazı eleştirmenler ve kaynaklar tarafından öne çıkarılan filmler şunlardır: 1. "When Harry Met Sally..." (1989): Billy Crystal ile başrolde olduğu bu romantik komedi, Ryan'ın kariyerindeki önemli filmlerden biridir. 2. "Sleepless in Seattle" (1993): Tom Hanks ile birlikte oynadığı bu film, duygu yüklü senaryosu ve sade anlatımıyla klasikleşmiştir. 3. "You've Got Mail" (1998): Tom Hanks ve Nora Ephron ile yeniden bir araya geldiği bu film, internet üzerinden başlayan bir aşk hikayesini konu alır. 4. "City of Angels" (1998): Nicolas Cage ile başrolde olduğu bu film, bir melek ile bir insanın aşkını anlatır ve Ryan'ın dramatik yönünü sergiler.