Madonna'nın en iyi filmi konusunda kesin bir görüş yoktur, ancak bazı eleştirmenler ve kaynaklar tarafından beğenilen filmler şunlardır: 1. "Desperately Seeking Susan" (1985): Madonna'nın ilk başrol oynadığı film, eleştirmenler tarafından olumlu değerlendirilmiştir. 2. "Evita" (1996): Madonna'nın Eva Peron rolünde oynadığı müzikal biyografi filmi, geniş çapta övgü almıştır. 3. "Dick Tracy" (1990): Warren Beatty'nin yönettiği filmde Madonna, Breathless Mahoney karakterini canlandırmış ve performansı beğenilmiştir. 4. "Truth or Dare" (1991): Madonna'nın kendi hayatını anlattığı belgesel, eleştirmenlerden yüksek notlar almıştır.