Kaybedenler Kulübü filminde, Kaan Çaydamlı ve Mete Avunduk'un hayatları anlatılmaktadır. Film, 1996-2001 yılları arasında Kent FM'de yayınlanan Kaybedenler Kulübü adlı radyo programına dayanmaktadır. Filmde anlatılan bazı olaylar şunlardır: Kaan, bir barda Zeynep ile tanışır ve yakınlaşmaya başlarlar. Zeynep, İstanbul'da ablasıyla yaşayan bir mimardır. Zeynep, Kaan'ın radyo programındaki üslubundan ve yaşam tarzından memnun değildir ve Kaan'dan ayrılır. Radyo programı, içeriğinden dolayı RTÜK'ten sürekli uyarı alır. Radyo sahibi Aslı, ikiliye programlarının iyi gittiğini fakat bu gidişle radyonun kapanmasına sebep olacaklarını, kendilerine telif ödeyerek içeriği uygun hâle getirmelerini ister. İkili, radyodan ücret almayarak sadece bira, yol parası gibi ihtiyaçlarının karşılanmasını ister. Program, zamanla en çok dinlenen radyo programı listesinde bir numaraya yükselir. Kaan, kendi hayatına yoğunlaşmak ister ve Mete ile radyo programını sonlandırma kararı alırlar.