James Stewart'ın en iyi filmi konusunda farklı görüşler bulunmaktadır. Ancak, bazı kaynaklar tarafından en iyi olarak değerlendirilen filmleri şunlardır: 1. "It's a Wonderful Life" (1946) - Bu film, Stewart'ın başrolünde olduğu ve bir Noel klasiği olarak kabul edilen bir yapımdır. 2. "Rear Window" (1954) - Alfred Hitchcock'un yönettiği bu film, Stewart'ın en iyi performanslarından birini sergilediği bir gizem-gerilim türüdür. 3. "The Philadelphia Story" (1940) - Stewart'ın bu filmdeki rolü, ona En İyi Erkek Oyuncu Oscar'ını kazandırmıştır.