Jack & Bobby dizisi, iki erkek kardeşin erken gençlik yıllarını anlatıyor. Dizinin konusu şu şekilde özetlenebilir: Grace McCallister adında bir üniversite profesörü olan anneleri tarafından Missouri'de yetiştirilen Jack ve Bobby, popüler ve başarılı bir sporcu olan ağabey ile içe dönük ve astımlı bir kardeş olarak tasvir ediliyor. Hikaye, belgesel tarzında flash-forward'larla ilerliyor ve başkan McCallister'ın formatif deneyimlerinin onun sonraki hayatını ve yönetim tarzını nasıl şekillendirdiğini inceliyor.