"How to Be Thirty" dizisinin 1. bölümü, başarılı bir 30 yaşındaki webtoon yazarı olan Seo Ji Won'un hikayesini anlatıyor. Bölüm, Seo Ji Won'un editörüyle yaptığı bir video görüşmeyle başlıyor. Daha sonra, Seo Ji Won'un ortaokuldan ilk aşkı Lee Seung Yoo'nun yeniden ortaya çıkmasıyla birlikte, yazar romantizme sırtını dönmenin düşündüğünden daha zor olduğunu fark ediyor.