Friends'in 5. sezonunda yaşanan bazı önemli olaylar şunlardır: Ross'un Emily ile olan evliliği sona erer çünkü Emily, Rachel'ı takıntı haline getirir ve Ross'la arkadaş olmalarına bile dayanamaz. Monica ve Chandler ilişkilerini arkadaşlarından gizlemeye çalışırlar, ancak önce Joey, sonra Rachel ve Phoebe bu sırrı öğrenir. Phoebe, dizinin 100. bölümünde kardeşinin üçüzlerini doğurur. Rachel, Ralph Lauren'de çalışmaya başlar. Joey, Las Vegas'ta çekilecek bir film için teklif alır, ancak film iptal olunca orada geçici bir iş bulur. Sezonun son iki bölümü Vegas'ta geçer ve burada Monica ve Chandler evlenmeye karar verirler, ancak şapele gittiklerinde Ross ve Rachel'ın sarhoş olup evlendiklerini görürler ve kendi evlenme kararlarından vazgeçerler.