Frank Sinatra'nın en iyi filmi konusunda kesin bir görüş yoktur, ancak bazı eleştirmenler ve kaynaklar tarafından öne çıkarılan filmler şunlardır: 1. "On the Town" (1949): Gene Kelly ve Stanley Donen'in yönettiği bu müzikal, Sinatra'nın en başarılı filmlerinden biri olarak kabul edilir. 2. "From Here to Eternity" (1953): Fred Zinnemann'ın yönettiği bu drama, Sinatra'ya En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu Oscar'ını kazandırmıştır. 3. "The Man with the Golden Arm" (1955): Otto Preminger'in yönettiği bu film, Sinatra'nın uyuşturucu bağımlılığı temalı güçlü ve etkileyici bir performansını içerir. 4. "The Detective" (1968): Bu film, Sinatra'nın son ciddi film rollerinden biri olarak değerlendirilir.