Esrarengiz Kasaba 2. sezonunda yaşanan bazı olaylar şunlardır: Gizemli Kulübe'nin altındaki portal: Stan, Gizemli Kulübe'nin altındaki portalın sorumluluğunu üstlenir. Rüya şeytanı Billy Cipher: Ekibin, dünyayı ele geçirmeye çalışan rüya şeytanı Billy Cipher'ı durdurması gerekir. Günlüklerin yazarı: Dipper ve Mabel, kasabadaki doğaüstü varlıkların ve yaratıkların listelendiği günlüklerin kim tarafından yazıldığını keşfetmeye çalışır. Stan'in ikizinin dönüşü: Stan'in ikizi bu dünyaya geri döner ve iki kardeş, nasıl bu hale geldiklerini anlatır. 2. sezon, 2014-2016 yılları arasında yayınlanmıştır.