Cityboy_Log 1. sezon, idol Lee Jae Jun, model ve aktör Lee Ji Han, aktör Seo Byuk Joon ve çaylak model Ahn Hyo Sang'ın Okinawa'ya yaptıkları fotoğraf çekimi gezisi sırasında yaşadıkları olayları anlatıyor. Dörtlü, yolculuk sırasında bir evi paylaşacaklarını öğrendiklerinde ilk kez tanışır. Dizinin konusu, kalış sürelerinin sonunda ve Seul'e döndükten sonra bireysel arkadaşlıklarının nasıl geliştiğini gösteriyor.