"Chicago Overcoat", yaşlanmış ve formdan düşmüş bir tetikçi olan Lou Marazano'nun hikayesini anlatıyor . Bir zamanlar Chicago'nun en ölümcül tetikçilerinden biri olan Lou, artık köşesine çekilmiş ve maddi zorluklar yaşamaktadır .
Bir gün, bağlı olduğu suç örgütünün patronu ona yeni bir iş teklif eder . Bu iş, Lou'nun emekliliğini finanse edip yeni bir hayat kurmasını sağlayacak bir fırsat olarak görünür . Ancak Lou, 20 yıl sonra bile iyi bir tetikçi olduğunu kanıtlamak zorundadır .
Hikaye, Lou'nun yeni işi kabul etmesiyle birlikte, peşine takılan bir polisle yaşadığı mücadeleyi ve bu süreçte karşılaştığı zorlukları konu alır .