Cafer'in Çilesi, yaşlı akrabalarıyla eski bir köşkte yaşayan Cafer'in hikayesini anlatır. Filmde yaşanan bazı olaylar: Akrabalarının Romanya'ya gitmesiyle köşkte yalnız kalan Cafer, mahalle bakkalının kızı Gülseren'e ilgi duyar. Askerlik arkadaşı Refik ile karşılaştıktan sonra köşk, pansiyona dönüştürülür ve farklı kiracılar gelir. Akrabaların köşke geri dönmesiyle olaylar karmaşık bir hal alır. Film, mahalle yaşantısından ve toplumsal ilişkilerden izler taşıyan bir komedi olarak değerlendirilmektedir.