Kim Milyoner Olmak İster'deki en zor sorulardan bazıları şunlardır: 2019 yılında sorulan 1 milyon TL'lik soru. Klasik Monopoly oyununda turuncu renkteki sokaklardan biri. Osmanlı padişahı Yavuz Sultan Selim’in doğum yılı. Matematikte kullanılan pi sayısı. Leonardo da Vinci'nin tamamlanmamış eseri. Ayrıca, 2022 yılında Barış Manço'nun 1982'de kimin mezarının yeni baştan yapılmasına katkıda bulunduğu sorusu da yarışmacıları zorlayan sorular arasında yer almıştır.