Sean "Diddy" Combs ve Cassie Ventura'nın ilişkisi 2005 yılında başlamış ve 2018 yılına kadar sürmüştür .
İkili, 2007-2018 yılları arasında inişli çıkışlı bir ilişki yaşamıştır .
2006 yılında, Billboard Hot R&B/Hip-Hop şarkıları listesinde 1 numaraya yükselen Ryan Leslie prodüktörlüğündeki hit single'ı "Me & U" ile tanınan Ventura, kendi adını taşıyan tek stüdyo albümünün ilk single'ını çıkarmıştır .
Ancak, Ventura'nın şikayetine göre, Combs ile olan ilişkileri boyunca Combs, Ventura'ya fiziksel şiddet uygulamış, onu başka erkeklerle cinsel eylemlerde bulunmaya zorlamış ve uyuşturucu vermiştir .
Ventura, 2018 yılında ilişkiyi bitirmeye çalışmış, ancak Combs onu zorla eve götürerek tecavüz etmiştir .
Ventura, 2023 yılında New York federal mahkemesinde Combs'a karşı tecavüz ve taciz davası açmıştır .