2019 İstanbul seçimlerinin tartışmalı olmasının başlıca nedeni, Yüksek Seçim Kurulu (YSK) tarafından yapılan iptal kararıdır .
YSK, 6 Mayıs 2019'da, sandık kurullarında başkan ve üye olarak görev yapanların kamu görevlisi olmaması gerekçesiyle İstanbul Büyükşehir Belediyesi başkan seçiminin iptaline ve yenilenmesine karar vermiştir .
İptal kararının diğer bir nedeni ise, bazı sandıklardaki oy sayım ve döküm cetvellerinin kayıp olması veya eksik bilgilerle sisteme girilmiş olmasıdır .
Bu kararlar, AK Parti ve MHP'nin Büyükçekmece ve Maltepe ilçeleri ile büyükşehir seçimlerine yönelik itirazları üzerine alınmıştır . Maltepe ve Büyükçekmece'de usulsüzlük yapılan sandıklardaki oylar sonucu değiştirmezken, büyükşehir seçimlerinde usulsüzlüğün yapıldığı sandıklardaki oy sayısı farkı etkileyebilecek düzeydeydi .
Seçimlerin tartışmalı olmasının diğer nedenleri arasında, seçim gecesi veri akışının kesilmesi, seçimde hile iddiaları ve çeşitli ilçelerde yaşanan saldırılar yer almıştır .