Rihanna'nın müzik kariyeri, 2003 yılında Barbados'ta tatilde olan Amerikalı yapımcı Evan Rogers tarafından keşfedilmesiyle başladı .
Rihanna, 15 yaşında "Combermere" adlı müzik okuluna giderek iki sınıf arkadaşıyla beraber müzik grubu kurdu . 2003 yılında arkadaşları, Rihanna'nın grubunu Rogers'a tanıttılar . Rogers, gruba ses testi yaptıktan sonra Rihanna'yı Amerika'ya davet ederek demo kayıtları yapmasına yardımcı oldu .
Yaklaşık bir yıl süren aralıklı kayıtlar, "Pon de Replay" ve "The Last Time" gibi hit parçaları içeren ilk albümü "Music of the Sun"da yer aldı . Demo kaseti başlangıçta Def Jam'e gönderildi ancak Jay-Z, kaseti duydu . İlk başta şüpheciydi ama Jay-Z, Rihanna'yı denemeye davet etti ve bu, müzik mogulü L.A. Reid ile bir araya gelmesine yol açtı .
Yeteneğinden etkilenen Jay-Z ve ekibi, Def Jam ile altı albümlük bir kayıt anlaşması yaptı ve Rihanna, Rogers ve eşinin yanında yaşamak üzere ABD'ye taşındı .
2005 yılında, henüz 17 yaşındayken çıkardığı ilk albümü "Music of the Sun", dans ve R&B esintileri taşıyan Karayip ritimleriyle dinleyicileri büyüledi . Albümün çıkış single'ı "Pon de Replay", dünya çapında bir hit olarak Rihanna'yı küresel müzik sahnesine taşıdı ve Billboard Hot 100'de ikinci sıraya kadar yükseldi .