Kırkpınar ağalık geleneğinin başlangıcına dair çeşitli söylentiler bulunmaktadır. Bunlardan en yaygın olanı, Rumeli’nin fethi sırasında Orhan Gazi’nin oğlu Süleyman Paşa’nın 40 askeriyle Domuzhisarı Kalesi’ni ele geçirmesi ve geri dönüş sırasında mola verdikleri yerde güreş tutmalarıdır . Bu güreşte iki asker yenişemez ve Hıdırellez gününde aynı yerde yeniden güreşe tutuşup vefat ederler . Arkadaşları, bu askerleri bir incir ağacı altına gömer ve orada akan pınara "Kırklardan" anlamına gelen "Kırkpınar" adı verilir .
Sonraki yıllarda, bu yerde ölen kişilerin anısına güreşler yapılmaya başlanmış ve zamanla gelenekselleşerek Kırkpınar Yağlı Güreşleri'ne dönüşmüştür .
Ağalar, Kırkpınar Güreşleri'nde pehlivanları çağırmak, yarışmaları düzenlemek, konukları ağırlamak, yemek ve konaklama ihtiyaçlarını karşılamak, örf ve adetlere uygun olarak güreşlerin yapılmasını sağlamak, ödüller vermek ve güvenlik düzenini sağlamak gibi görevlere sahiptir .
Günümüzde ağalık seçimi, Edirne Belediyesi tarafından İhale Kanunu kapsamında belirlenen "Kırkpınar Ağalık Şartnamesi" doğrultusunda, final güreşlerine yakın bir zamanda yapılan açık artırma ile gerçekleştirilmektedir .