Gary Winnick, telekomünikasyon şirketi Global Crossing ile büyük bir başarı yakalayarak dev bir imparatorluk kurmuştur .
1990'ların sonunda, internet patlamasıyla birlikte Winnick, kağıt üzerinde iki yıldan kısa sürede milyarder olmuştur . 1999 yılında, Los Angeles Business Journal tarafından kentin en zengin kişisi ilan edilmiştir .
Ancak, aşırı borçlanarak inşa ettiği ağ, talep beklediği gibi artmayınca finansal zorluklarla karşılaşmıştır . 2000 yılında eşi Karen ile birlikte ABD'nin en pahalı malikanesini, 94 milyon dolara Bel Air'deki Casa Encantada'yı satın almış ve mülkü müze standartlarında restore etmiştir .
2002 yılında Global Crossing iflas etmiş, piyasa değeri milyarlarca dolar buharlaşmıştır . Bazı eski çalışanlar ve hissedarlar, Gary ve yönetimi dava etmiş, 2004 yılında kendisi şahsen 55 milyon dolarlık bir anlaşmayla davaları çözmüştür .
Son yıllarında, maliyetli davalar ve yatırım girişimleri nedeniyle nakit ihtiyacı artmıştır . 2020 yılında CIM Group’tan 100 milyon dolarlık kredi almış, bunun 60 milyon dolarını HSBC borcunu kapatmak, 40 milyon dolarını ise işletme sermayesi olarak kullanmıştır .
Winnick, teknoloji ve medya şirketlerine de yatırım yapmıştır . 2014’te T+Ink’e yatırım yapmış, kısa süreli CEO olmuştur . MD Insider’a yatırım yapmış, sonrasında Accolade tarafından satın alınmıştır .
Gary Winnick, 2023 yılında 76 yaşında hayatını kaybettiğinde, 150 milyon dolardan fazla borç bırakmıştır .